在畫壇，有“畫黃山巨擎”之稱的董壽平出身于詩書世家，董壽平高祖董霽堂為清中葉著名書法家，祖父董之煥為清翰林，以詩書著稱于世。家學淵源深厚，加上董家收藏文物書畫甚豐，在當時名聞海外。董壽平自幼受家庭影響，酷愛書畫，刻苦自學。初畫花卉后研山水，尤以畫梅竹及黃山風景而著稱于世，成為一代深有影響的畫家、書法家、理論家和鑒賞家。沈尹默先生曾以“昔者北苑立標格”“思翁翰墨本多韻”“富春名字猶昭垂”將之與董源、董其昌和董邦達并提，足見他在近現代美術界的地位。他畫黃山，不拘峰石的形似，追求山的整體性，以大氣象之勢取勝，直抒胸臆。使他筆下的山勝過山，這是董壽平的人品修養與作品高度統一的結晶。

他與同時代的其他書畫家一樣，與宣紙結緣深厚。宣紙博物館收藏了他的兩幅畫和一幅評價宣紙的書法作品。兩幅畫都以他代表性的“壽平竹”呈現，其表現形式似與“揚州八怪”之一的鄭板橋“竹石”相似，卻又不似鄭板橋畫竹中隱有“清高堅貞中隨心所欲，如槍似劍地針砭時弊”，而是將竹畫的端莊，將傳統技法的虛實、陰陽、濃淡處理到讓人無法企及的高度，這可能是他人格、心胸和哲思的綜合體現，他認為畫竹是“將具象美與抽象美和諧統一的過程”，人與竹要達到物我兩忘的境界。畫家作畫與文人作文一樣，能將其心境通過藝術手法得心應手地表達出來，成為作者移情中理想中的作品自然有生命力。董壽平以此法畫竹，便成為他人無法企及的“壽平竹”。此竹用筆用墨“無垂不縮，無往不收”，粗細疏密相統一，計白當黑，陰陽相協，一枝一葉都是他對“太極”和“唯物辯證法”的實踐，也是他心中“竹”的思想表達。“壽平竹”中將人的高尚品格與四季清風率意高度融合，竹中有我，我中有竹，竹我兩忘，竹人合一，竹雖小卻能顯現出大氣磅礴。

董壽平的書法藝術既古樸蒼勁，嚴謹莊重，又神采飛揚，飄逸超凡，極富個性，卓然超群于書法藝術之林，這與他深厚的功底是密切相關，啟功先生稱他的書法“筆筆都有其出處”。董壽平對寫字亂象的現象也曾批評過“寫行書和草書不能亂寫，每一筆都要有根據”，他認為書法的個性和風格皆是以人的性情和學養為本的，“字者心畫也”，書法表達個性和表達情感要依靠筆墨章法，更重要的是字內與字外功夫要結合，因此他推崇蘇東坡所說 “退筆如山未足惜，讀書萬卷始通神。”

宣紙博物館存有他的一幅書法作品，兼評當時的宣紙“此紙料佳而纖維不純，在工藝上還應把紙漿洗得更凈，淺墨痕外無白圈方好。”寫的隨意而隨性，恰恰就是這樣一種寫法加上所寫內容，形成了一種超然之風。董壽平在新中國成立后供職于北京榮寶齋，與各種好紙接觸的多，對紙的理解也區別于其他書畫家，估計他對宣紙的評價不限于這幅作品。在中國宣紙股份有限公司檔案室里，有很多1950年代的客商手跡，以榮寶齋的居多。有些手跡字體間縱橫捭闔，很有大家風范。據說他當時在榮寶齋就從事與文案相關的工作，估計這些往來信件就出自于先生之手。